Слушал лекции в университете, самостоятельно выучил языки — французский, немецкий, латынь и древнегреческий; в анкетах писал: «образование высшее — самоучка». С 1910 стал печататься в студенческом журнале, потом в «Аполлоне», «Сатириконе»; познакомился с А. Блоком, М. Кузминым, Н. Клюевым, Д. Мережковским и др. писателями. Особенно значимым было сближение с Вяч. Ивановым, которому в 1912 году он посвятил свой единственный сборник — «Стихотворения».
Мнения критиков, оценивших эту книгу, разделились. Одни восхищались мастерством, другие говорили о вторичности, едва ли не эпигонстве. Н.Гумилев назвал Скалдина «бедным, захудалым двойником» Вяч. Иванова. В середине 1910-х Скалдин переходит на прозу, пишет свой первый роман «Странствия и приключения Никодима Старшего» и посылает его в «Русскую мысль»; в редакции журнала его хвалят, но не печатают, и отдельное издание выходит только осенью 1917, когда русской публике было уже не до литературных новинок.
В 1918, спасаясь от житейских неурядиц и голода, Скалдин с женой и детьми переезжает в Саратов. Несколько лет он заведует Саратовским художественным музеем, потом — всеми зрелищными учреждениями города, читает лекции, пишет новую книгу «Вечера у мастера Ха» (сохранилась только одна глава утраченной рукописи).
В 20-30-е годы живет в Петрограде, Ростове-на-Дону, потом в Царском Селе, перебивается ненадежными заработками, работает редактором издательства, библиотекарем. Изредка ему удается публиковать только небольшие детские произведения, свидетельствующие о его сближении с обэриутами (некоторые факты подтверждают и личное знакомство Скалдина с Хармсом). В доме у писателя Иванова-Разумника читает свою новую прозу.
Все романы и повести оказались утерянными, когда Скалдин вслед за хозяином литературных собраний был в 1933 арестован и сослан в Казахстан за связь с «контрреволюционным центром». Осенью 1941 в Алма-Ате он был второй раз арестован и приговорен к восьми годам заключения, погиб в карагандинском лагере.